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科技日?qǐng)?bào)記者金鳳通訊員周偉

日前，南京工業(yè)大學(xué)柔性電子（以后技術(shù)）學(xué)院付振乾教授團(tuán)隊(duì)與鄭州大學(xué)化學(xué)學(xué)院魏東輝教授團(tuán)隊(duì)合作，探究手性催化新模式，利用氮雜環(huán)卡賓對(duì)內(nèi)酰亞胺類底物的活化去對(duì)稱化，成功實(shí)現(xiàn)了單一手性中心的精準(zhǔn)構(gòu)建。該策略得到的產(chǎn)物可簡(jiǎn)潔高效轉(zhuǎn)化為抗抑郁藥物R構(gòu)型的咯利普蘭，展示了該策略的潛在應(yīng)用前景。成果近日發(fā)表在《自然?通訊》上。

手性是自然界存在的一種普遍現(xiàn)象。通俗地說，手性就像人的左手和右手一樣，成鏡像關(guān)系，對(duì)稱但別徹底重合。由于生命體本身算是手性環(huán)境，例如，核酸、蛋白質(zhì)和糖類基本上手性的，于是“左手”和“右手”手性分子的生理活性別甚相同，甚至性質(zhì)徹底別同。

立體選擇性相關(guān)理論計(jì)算。研究團(tuán)隊(duì)供圖

“我們想要達(dá)成的目標(biāo)，算是經(jīng)過改變催化劑的構(gòu)型，使用手性催化劑，通過一系列反應(yīng)，最終選擇性地得到‘左手’構(gòu)型或者‘右手’構(gòu)型中的一種，這也算是所謂的利用手性催化構(gòu)建出‘單一鏡像的手性化合物’，從而‘取其精華，去其糟粕’，制備出某些實(shí)用的化合物?！蹦暇┕I(yè)大學(xué)碩士研究生、論文第一作者胡周莉解釋講，所謂手性催化，又叫別對(duì)稱催化，是指在手性催化劑的作用下，使生成的“左手”或“右手”構(gòu)型分子過量。

付振乾介紹，氮雜環(huán)卡賓作為最重要的有機(jī)小分子催化劑之一，被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中，尤其是別對(duì)稱催化領(lǐng)域。近年來，盡管氮雜環(huán)卡賓的催化取得了長足的進(jìn)展，但催化模式涉及的底物仍要緊集中在醛、烯醛和酯。

“我們團(tuán)隊(duì)在前期研究工作的基礎(chǔ)上，利用氮雜環(huán)卡賓對(duì)內(nèi)酰亞胺類底物的活化去對(duì)稱化，成功實(shí)現(xiàn)了單一手性中心的精準(zhǔn)構(gòu)建。在手性氮雜環(huán)卡賓催化下，高效、選擇性可控地制備了一系列結(jié)構(gòu)多樣的4-酰胺基酯?！备墩袂v。

團(tuán)隊(duì)的這一辦法具有反應(yīng)條件溫柔、底物普適性好、幾乎別產(chǎn)生副產(chǎn)物等特點(diǎn)。“通過計(jì)算機(jī)輔助的量化計(jì)算，我們還對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了詳細(xì)的探討?！备墩袂硎?，該策略得到的產(chǎn)物，通過簡(jiǎn)單幾步，即可簡(jiǎn)潔、高效地轉(zhuǎn)化為抗抑郁藥物R構(gòu)型的咯利普蘭等，從而展示出該策略潛在的廣泛應(yīng)用前景。

來源：中國科技網(wǎng)